Атом Карбону в органічних сполуках перебуває тільки у збудженому стані і на зовнішньому шарі містить 4 неспарені електрони(тому і чотиривалентний), а саме один (1)s-електрон і три (3)р-електрони.

_{+ 6} ¹²С 1s²2s¹2p³ збуджений стан

 

- H - I - H─

 

- O - II - O ═ ─ O ─

 

 

| |

- N - III - ─N─, N═, N≡

 

- Галогени: Сl, Br, I - I - Cl─, Br ─, I─

 

 

Органічні сполуки мають три види формул:

1. молекулярна (емпірична) – це формула в якій показано кількісний і якісний склад молекули.

Метан - СН₄

Бензен - С₆Н₆

4. структурна – це формула в якій показано послідовність сполучення атомів у молекулах за допомогою валентностей (рисочок).

Н

|

метан Н ─C─ Н

|

Н

3. електронна - це формула в якій показано послідовність сполучення атомів у молекулах орг.сполук за допомогою спільних електронних пар.

Н

:

метан Н: C: Н

:

Н

Друге положення пояснює явище ізомерії – це явище існування кількох речовин, які мають однаковий кількісний і якісний склад тобто однакову молекулярну формулу, але відрізняються за послідовністю розміщення атомів у молекулах і тому мають різні хімічні властивості. Ці речовини називаються ізомерами.

 

С₄Н₁₀ С₄Н₁₀

_{1 2 3 4 1 2 3}

СН₃─СН₂─СН₂─СН₃ СН₃─СН─СН₃

|

⁴СН₃

н. – бутан ізобутан (2-метилпропан)

 

С₂Н₆О С₂Н₆О

 

СН₃─СН₂ ─О─Н СН₃─ О ─ СН₃

спирти етери

 

Вуглеводні

Вуглеводні – це орг.сполуки, що містять тільки атоми Карбону і Гідрогену.

Вуглеводні поділяються:

1. насичені;

2. ненасичені;

3. ароматичні.

 

Насичені вуглеводні

Насичені вуглеводні – це вуглеводні, в молекулах яких між атомами Карбону існує тільки одинарний зв’язок.

Насичені вуглеводні поділяються на:

1. алкани (парафіни)(метанові вуглеводні);

2. циклоалкани (циклопарафіни).

 

Алкани

 

Алкани – це насичені вуглеводні, які мають лінійний або розгалужений ланцюг з атомів Карбону.

Загальна формула алканів: С_nH_2n+2 де: n = 1,2,3 і т.д.

Найпростішим їх предстаником є метан – СН₄ – Але існує і цілий ряд їх, який називають гомологічний ряд, а ці вуглеводні називають гомологами – це орг.сполуки, що мають одинакову будову, тобто однакове розміщення атомів у молекулах і однакові хімічні властивості, але відрізняються за складом на одну або де кілька СН₂ груп. Група СН₂ – називається гомологічна різниця.

Формули і назви алканів:

_С₂Н₆ 1. СН₄ - метан 6. С₆Н₁₄ - гексан

СН₄ 2.С₂Н₆ - етан 7. С₇Н₁₆ - гептан

СН₂ 3. С₃Н₈ – пропан 8. С₈Н₁₈ - октан

4. С₄Н₁₀ – бутан 9. С₉Н₂₀ - нонан

5. С₅Н₁₂ - пентан 10. С₁₀Н₂₂ - декан

 

Радикали алканів

Радикали – це нейтральні частинки, які утворюються, якщо від молекули відірвати тільки один атом Гідрогену.

Радикали алканів називають - алкіли. Назви алкілів походять від відповідних назв алканів із заміноюзакінчення ан на ил або іл

Назви алканів Назви алкілів

1. СН₄ - метан СН₃- - метил

2.С₂Н₆ - етан С₂Н₅- - етил

3. С₃Н₈ – пропан С₃Н₇- - пропіл

4. С₄Н₁₀ – бутан С₄Н₉- - бутил

і т.д.

 

Номенклатура алканів

Алгоритм

для складання назв розгалужених алканів за структурними формулами:

1. Визначити (виокремити) найдовший карбоновий ланцюг – родоначальну структуру (головний ланцюг).

1. Пронумерувати атоми Карбону родоначальної структури. При цьому нумерацію необхідно починати з того кінця до якого ближче замісники (розгалуження).

1. До замісників відносяться:

- Окремі атоми ( галогени – Cl, Br, I), які можуть знаходитися як біля крайніх атомів, так і всередині родоначальної структури;

- Групи атомів – вуглеводневі радикали (CH₃, C₂H₅, C₃H₇ і т.д.), які не можуть знаходитися як біля крайніх атомів, тільки всередині родоначальної структури, а також групи атомів (NO₂), які можуть знаходитися як біля крайніх атомів, так і всередині родоначальної структури;

1. У назві вуглеводню спочатку

наводяться назви замісників, приєднаних до родоначальної структури,

із вказівкою номера атома Карбону, до якого вони приєднані. Номери

атомів Карбону(локанти) відокремлюються від назв замісників дефісом.

1. Якщо замісників декілька, то в назві вони наводяться в українському алфавітному порядку (за першими буквами їх назв). Якщо є декілька однакових замісників, то їхня назва вказується тільки один раз, а їхнє число вказується префіксами: ди(два), три(три), тетра(чотири), пента(п´ять) тощо й обов´язково цифрами(локантами) через кому вказується положення кожного з однакових замісників.

1. В останню чергу записується назва алкану, що відповідає числу атомів Карбону в родоначальній структурі.

С₂Н₅

_{6 5 4} | _{3 2 1}

СН₃─СН─СН─СН─СН─СН₂

|| | |

СН₃ СН₃ СН₃ Cl

4-етил-2,3,5-триметил-1-хлорогексан

 

_{6 7}

С₂Н₅СН₂─СН₃

_{1 2 3} | _{4 5} |

СН₃─СН─СН─СН₂─СН─СН₃

|

СН₃

3-етил-2,5-диметилгептан

 

Групи: СН₃; С₂Н₅ ; Cl називаються замісниками або розгалуженням.

Цифри, які стоять у назвах вуглеводнів перед замісниками у родоначальній структурі (головний ланцюг атомів Карбону) називаються локантами.

Атоми Карбону алканів в родоначальній структурі ( головному ланцюзі)поділяються на:

1. первинні[ п.] (атом Карбону зв’язаний тільки з одним атомом Карбону у родоначальній структурі);

2. вторинні[ в.] (атом Карбону зв’язаний тільки з двома атомами Карбону у родоначальній структурі);

3. третинні[ т.] (атом Карбону зв’язаний тільки з трьома атомами Карбону у родоначальній структурі);

4. четвертинні[ ч.] (атом Карбону зв’язаний тільки з чотирьома атомами Карбону у родоначальній структурі);

Наприклад:

СН₃СН₃

_{п. т. т.} | _{в. ч.} | _п.

СН₃─СН─СН─СН₂─С ─СН₃

^{6 5} | ^{4 3 2}│ ¹

СН₃ СН₃

2,2,4,5-тетраметилгексан

 

Для всіх атомів Карбону в алканах характерна sp³-гібридизація – це означає, що взаємодіє одна s-електронна хмаринка і 3р-електронні хмаринки атома Карбону і утворюються чотири гібридизовані(одинакові) хмаринки:

 

 

Ці електронні хмаринки відштовхуються у просторі! атома Карбону і розміщуються під кутом 109⁰28' до вершин тетраедра.

 

Між атомами С – С і С -Н виникає ковалентний зв’язок, який називають ще – σ(сигма) - зв’язком – це зв’язок, який утворюється між двома гібридизованими хмаринками атомів С ( С-С) або гібридизованою хмаринкою атома С і не гібридизованою хмаринкою атома Н (С-Н).

Віддаль між атомами Карбону (С-С) в алканах становить 0,154 нм.

 

Фізичні властивості алканів

Метан – бутан (СН₄ – С₄Н₁₀) - гази

Пентан - С₁₄Н₃₀ - рідини

С₁₅Н₃₂ і вищі алкани - тверді речовини(парафін).

 

 

Хімічні властивості алканів

 

За хімічними властивостями алкани малоактивні сполуки завдяки

міцним σ - зв’язкам. Вони стійкі до дії кислот, лугів і окисників. Для алканів найбільш характерними будуть реакції заміщення атомів Н на одновалентні атоми або групи атомів, наприклад, галогени.

І. Реакції заміщення

1. реакція галогенування

Це взаємодія алканів з галогенами Cl₂, Br₂, I₂ (тільки не з «хлорною» чи «бромною водою») і при цьому один або всі почергово атоми Н заміщуються на Галоген. Каталізатор – світло, опромінення.

СН₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

хлорметан

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

дихлорметан

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

трихлорметан

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

тетрахлорметан

C₃H₈ + Cl₂ → C₃H₇Cl + HCl

або

C₃H₈ + 8Сl₂ → C₃Сl₈ + 8HCl

 

На заміщення одного атома Н в алканах необхідно одна молекула галогену.

(Алкани не знебарвлюють«бромну воду»)

2. реакція нітрування або реакція Коновалова

Це реакція алканів з нітратною кислотою в присутності конц. сульфатної кислоти (як каталізатора) і при цьому тільки один атом Н в алканах заміщується на нітро-групу.

HNO₃ - HO-NO₂ – структурна формула нітратної кислоти

-NO₂ - нітро-група

k. H₂SO₄

СН₄ + HO-NO₂ → CH₃NO₂ + H₂O

 

ІІ. Реакція розкладу

1. реакція крекінгу

Це реакція розкладу алканів на менші алкани і алкени, починаючи з пропану

СН₄ ≠; С₂Н₆ ≠

С₃Н₈ → СН₄ + С₂Н₄

Пропан метан етен

2. реакція термічного розкладу

При температурі 1000⁰С алкани розкладаються на вуглець і водень.

СН₄ → С + 2Н₂↑

С₃Н₈ → 3С + 4Н₂↑

 

Виняток: тільки метан при температурі 1500⁰С розкладається:

2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

Етин(ацетилен)