Ацетилен пропускають через амонійний розчин монохлориду міді.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 6. Горіння ацетилену

Ацетилен збирають у циліндр, заповнений водою, методом витіснен-ня. Зібраний ацетилен підпалюють.

 

Спостереження:

Рівняння реакції:

Висновок:

Техніка безпеки

 

1. Всі досліди проводити у витяжній шафі.

2. При попаданні бромної води на шкіру уражене місце промити аміачним розчином.

3. Висушування ацетиленіду срібла проводити у захисних окулярах у витяжній шафі з опущеним захисним склом, оскільки висушений продукт вибухає.

 

Контрольні запитання та завдання

 

1. Запропонуйте метод добування пропіну із ацетилену.

2. За допомогою яких якісних реакцій можна відрізнити 1-бутин від 2-бутину?

3. За якими якісними реакціями можна відрізнити метилацетилен від метилетилену? Наведіть рівняння реакцій.

4. Наведіть рівняння реакцій взаємодії етилацетилену з воднем, бромом, амідом натрію, водою в умовах реакції Кучерова.

5. Які речовини утворюються при окисненні 1-пентину?

Лабораторна робота № 5

 

Тема: Хімічні властивості алкілгалогенідів

 

Мета роботи: Вивчити хімічні властивості алкілгалогенідів, провести відповідні хімічні досліди.

Тривалість виконання: 4 год.

 

Теоретична частина

 

Найважливішою властивістю алкілгалогенідів є рухливість атома га-логену, характерними реакціями для них є реакції нуклеофільного замі-щення (S_N) та відщеплення (елімінування, Е). В залежності від будови галогенопохідного реакції заміщення можуть відбуватися за механізмом S_N1 (третинні галогенопохідні) або S_N2 (переважно первинні галогенопо-хідні). При гідролізі (реакція S_N) дигалогенопохідних та тригалогенопо-хідних утворюються відповідно альдегіди (кетони) і кислоти.

В реакціях елімінування відбувається відщеплення галогеноводнів (згідно правила Зайцева) і утворення відповідних алкенів [1, с.281-308].

 

Експериментальна частина

 

Дослід 1. Заміщення галогену на гідроксил дією лугу

До 0,5 мл хлороформу в пробірці додають 2 мл 10 %-го розчину гідроксиду натрію та обережно нагрівають суміш до початку кипіння, безперервно збовтуючи. Суміш охолоджують, зливають частину водного шару в іншу пробірку. До злитого розчину додають азотної кислоти до кислої реакції та доливають кілька крапель розчину нітрату срібла.

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 2. Дія спиртового розчину лугу на етилбромід

(Дослід проводити у витяжній шафі!)

Рис.6

У суху пробірку наливають 1 мл етил-броміду, 0,5 мл 50 %-го розчину лугу в етиловому спирті, кидають шматочки невипаленої порцеляни (центри кипін-ня). Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою, закріплюють в штативі (рис.6) і нагрівають. Газ, який

виділяється, пропускають в окремі пробірки з бромною водою та 0,5 %-им розчином перманганату калію (досліди 3 та 4).

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 3. Взаємодія продукту реакції з бромною водою

Газ, який виділяється в досліді 2 пропускають в пробірку з бромною водою. (Дослід проводити у витяжній шафі!)

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 4. Взаємодія продукту реакції з розчином перманганату калію

Газ, який виділяється в досліді 2, пропускають в пробірку з розчи-ном перманганату калію.

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 5. Взаємодія продукту реакції з нітратом срібла

Після припинення нагрівання пробірки в досліді 2 розчин в пробірці підкислюють азотною кислотою і додають краплю нітрату срібла.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Висновок:

Техніка безпеки

 

1. Нагрівати суміш хлороформу з розчином лугу потрібно безперевно струшуючи. Отвір пробірки направляти в бік від себе і студентів, які працюють поряд.

2. При попаданні розчину лугу на шкіру промити уражене місце великою кількістю води та нейтралізувати 1 %-им розчином оцтової кислоти.

4. При попаданні кислоти на шкіру уражене місце промити великою кількістю води та нейтралізувати 1 %-им розчином гідрокарбонату натрію.

3. Дослід з бромною водою проводити у витяжній шафі. При попаданні бромної води на шкіру промити уражене місце розчином аміаку.

Контрольні запитання та завдання

 

1. Як одержати 2,2-дибромопропан із первинного пропілброміду?

2. Яка речовина утворюється при гідролізі 2,2-дибромопентану?

3. Як змінюється активність алкілгалогенідів зі збільшенням розгалуженості вуглецевого ланцюга?

4. Наведіть механізм взаємодії 2-бромо-2-метилбутану та 2-бромобутану з водним розчином NaOH.

Лабораторна робота №6

Тема: Хімічні властивості спиртів

Мета роботи: Вивчити хімічні властивості спиртів ( одноатомних, двохатомних та трьохатомних), провести хімічні досліди, вивчити якісні реакції.

Тривалість виконання: 4 год.

 

Теоретична частина

 

Властивості спиртів пов’язані з наявністю в молекулі функціональ-ної групи - ОН. Спирти проявляють слабкокислотні властивості. Взаємо-дія етилового спирту з натрієм (дослід 2) підтверджує ці властивості. Цей дослід дає змогу зробити також висновок про те, що спирти є слабшими кислотами, ніж вода. Двохатомні та трьохатомні спирти є сильнішими кислотами і тому можуть утворювати солі з основами. Спирти окисню-ються до карбонільних сполук (первинні спирти можна окиснити до кис-лот). Для спиртів також характерні реакції нуклеофільного заміщення. Слід звернути увагу на те, що гідроксильна група заміщується тільки після протонування (через проміжне утворення оксонієвої солі). Для первинних спиртів реалізується механізм S_N2, а для третинних - S_N1. Утворення спир-тами оксонієвих солей свідчить про те, що спирти здатні проявляти також властивості основ. Спирти за рахунок неподіленої пари електронів атома оксигену групи ОН можуть бути нуклеофілами (прикладом такої реакцій-ної здатності є реакція естерифікації). [1, c.309-356].

 

Експериментальна частина

 

Дослід 1. Виявлення води у спирті

У пробірку наливають 1 мл етилового спирту і додають декілька кристаликів безводного сульфату міді. Які відбуваються зміни?

 

Спостереження:

 

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 2. Відношення спиртів до індикаторів

У дві пробірки поміщають по 3 краплі води і додають в одну пробір-ку кілька краплин етилового спирту в іншу - ізоамілового. Перевіряють се-редовище за допомогою індикатора (універсальний індикатор, фенолфта-леїн).

Спостереження:

 

Дослід 3. Утворення етилату натрію та його гідроліз

У пробірку наливають 2 мл етанолу, додають шматочок очищеного металічного натрію і закривають пробкою з газовідвідною трубкою. Після повного розчинення металічного натрію утворений алкоголят розкладають водою. Додають у розчин фенолфталеїн і спостерігають за зміною кольору.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакцій:

 

 

Дослід 4. Окиснення етанолу перманганатом калію

Наливають в пробірку 1 мл етанолу, додають 1 мл розчину перман-ганату калію і нагрівають. Альдегід, що утворюється, розпізнають за ха-рактерним запахом.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

 

Дослід 5. Утворення гліколяту та гліцерату міді

У три окремі пробірки наливають по 2 мл 10 %-го розчину лугу і додають кілька крапель розчину сульфату міді. Утворюється осад гідрок-сиду міді (II). До отриманого осаду додають в першу пробірку кілька кра-пель етилового спирту, в другу – етиленгліколю і в третю – гліцерину. Реакційну суміш в пробірках енергійно струшують.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакцій:

 

Дослід 6. Утворення ізопентилацетату (ізоамілацетату)

Змішують у пробірці 2 мл концентрованої оцтової кислоти, 2 мл ізоамілового спирту та 0,5 мл концентрованої сірчаної кислоти, кидають шматочки невипаленої порцеляни (центри кипіння). Суміш перемішують та обережно нагрівають, весь час струшуючи. Продукт реакції виливають у пробірку з холодною водою. Ізоамілацетат спливає на поверхню води, пахне грушевою есенцією.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

Висновок:

 

 

Техніка безпеки

 

1. Для досліду 3 потрібно взяти суху пробірку (усі реагенти отримують у лаборанта). Додавати воду до реакційної суміші лише тоді, коли весь натрій прореагує.

2. При попаданні розчину лугу на шкіру уражене місце промити великою кількістю води та нейтралізувати 1 %-им розчином оцтової кислоти.

3. Нагрівати суміш оцтової кислоти, ізоамілового спирту та концентрованої сірчаної кислоти безперевно струшуючи. Отвір пробірки направляти в бік від себе і студен-тів, які працюють поряд. Після виконання цього досліду реакційну суміш з залишка-ми ізоамілацетату вилити у спеціально відведений посуд (в раковину не виливати)!

4. При попаданні кислоти на шкіру уражене місце промити великою кількістю води та нейтралізувати 1 %-им розчином гідрокарбонату натрію.

Контрольні запитання та завдання

 

1. Отримайте за допомогою реакції Гріньяра пропіловий, ізобутиловий, трет. бути-ловий спирти.

2. Напишіть приклади реакцій естерифікації. Наведіть механізм реакції.

3. Охарактеризуйте хімічні властивості алілового та пропаргілового спиртів.

4. Наведіть відмінності у реакційній здатності одноатомних та трьохатомних спиртів.

5. Наведіть механізм дегідратації 2-бутанолу.

6. Наведіть механізм пінакон-пінаколінового перегрупування.

 

Лабораторна робота №7