Опорный конспект к теме «конденсированные системы»

КОНДЕНСИРОВАННЫЕ СИСТЕМЫ – система, состоящая из двух или более гетероциклов, ароматических или предельных циклов.

 

 ПУРИН – конденсированная система, состоящая из пиримидина и имидазола.     СН

                                                                                                                                         // \

                                                                                                                                       N  C – NH

                                                                                                                                      I     II I

                                                                                                                                     CH C CH

                                                                                                                                       \\   / \ /

                                                                                                                                            N    N

АРОМАТИЧЕСКАЯ СИСТЕМА:

-плоский σ – скелет

-единая сопряженная π – электронная система

- число р - электронов =10                                                           ПРОИЗВОДНЫЕ ПУРИНА – ксантин, кофеин, теофиллин, теобромин,

                                                                                                                                                             мочевая кислота.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ПУРИНА:

КОФЕИН                                           ТЕОФИЛЛИН                                     ТЕОБРОМИН

        основные свойства                                              

                                                                        кислотные свойства

 

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ

 

КОФЕИН + р-р ТАНИНА (НС1) → белый осадок таннат кофеина

ТЕОФИЛЛИН + СоС1₂ (NаОН) → теофиллинат кобальта белый с розовым оттенком осадком

ТЕОБРОМИН + СоС1₂ (NаОН) → теоброминат кобальта серовато-голубой осадок

 

ОБЩАЯ РЕАКЦИЯ ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ ПУРИНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ – МУРЕКСИДНАЯ ПРОБА (пурпурно – красного цвета).

 

ДЛЯ ТЕОБРОМИНА ХАРАКТЕРНА ЛАКТИМ – ЛАКТАМНАЯ ТАУТОМЕРИЯ (в реакциях с основанием).

 

ПРИМЕНЕНИЕ:

ТЕОФИЛЛИН и ТЕОБРОМИН обладает мочегонным действием, КОФЕИН стимулирует центральную нервную систему.

 

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ИЗОПРЕНОИДЫ»

ИЗОПРЕНОИДЫ (ТЕРПЕНОИДЫ) – общая группа природных соединений растительного происхождения, они составляют основную часть эфирных масел – смеси летучих органических веществ, вырабатываемых растениями и придающие им своеобразный запах.

 

ОБЩИЙ ПРИЗНАК ТЕРПЕНОИДОВ – фрагмент изопрен (2 – метилбутадиен – 1,3)

                                                                                                                                            СН₂ = С – СН = СН₂

                                                                                                                                                        I

                                                                                                                                                       СН₃

ИЗОПРЕНОВОЕ ПРАВИЛО (Л. Ружичка) – в молекулах терпеноидов первый атом углерода (голова) одного изопренового звена соединяется с последним атомом углерода (хвостом) другого звена.

 

КЛАССИФИКАЦИЯ по количеству изопреновых звеньев:

- монотерпены – 2 звена (С₁₀)                                                                        по наличию цикла:

- сесквитерпены – 3 звена (С₁₅)                                                                         - ациклические

- дитерпены – 4 звена (С₂₀₎ и т.д.                                                                       – циклические

 

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

- присоединение галогена

- присоединение галогеноводорода

- окисление кислородом воздуха

 

МЕНТО Л               СН₃                           ТЕРПИНГИДРАТ               СН₃

                                  I                                                                                    I

                                 СН                                                                                С – ОН

                               / \                                                                                / \

                          СН₂ СН₂                                                                      СН₂ СН₂

                          I   I                                                                             I   I                 х  Н₂О

                         CH₂ CН – OH                                                              CH₂ CH₂

                           \   /                                                                                   \   /

                               СН                                                                                 СН

                                 I                                                                                      I

                  CН₃ – СН – СН₃                                                             СН₃ – С – СН₃

                                                                                                                          I

                                                                                                                           ОН                          

Антисептическое средство, применяется при воспалении                   Отхаркивающее средство при бронхите.

Оболочки носа и горла, входит в состав «Валидола».

КАМФОРА –наружно в мазях как раздражающее, как кардиотоническое. БРОМКАМФОРА – успокаивающее, сосудорасширяющее.        

                     

ГЛОССАРИЙ ТЕРМИНОВ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ:

Органическая химия – раздел химии, изучающий соединения углерода с другими элементами (органические соединения), способы их получения, химические свойства и пути практического применения.

Структурная формула – изображение последовательности связывания атомов в молекуле.

Структурная изомерия – существование соединений с одинаковым составом, но различающихся строением.

Атомная орбиталь (АО) – та часть пространства вокруг ядра, в которой нахождение электрона наиболее вероятно.

Ионная связь – связь, образованная между заряженными частицами в результате полного перехода электрона от одного атома к другому.

Электроотрицательность – способность атома притягивать валентные электроны.

Ковалентная связь – связь, образованная за счет обобщения двух электронов связываемых атомав.

Молекула – комбинация атомов, соединенных ковалентными связями.

Энергия связи – энергия, выделяющаяся при образовании связи или необходимая для ее разрыва. Чем больше энергия связи, тем связь прочнее.

Полярность связи – характеризует неравномерность распределения (поляризацию) электронной плотности между атомами с различной электроотрицательностью.

Длина связи - расстояние между центрами связанных атомов, зависит от природы атомов и типа связи между ними (одинарная, двойная, тройная).

Ациклические (алифатические) - соединения, имеющие открытую неразветвленную или разветвленную углеродную цепь.

Карбоциклические - соединения, в которых углеродная цепь образует цикл (кольцо).

Гетероциклические – соединения, содержащие в цикле атомы не только углерода, но и других элементов, чаще всего кислорода, серы, азота.

Функциональная группа – это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые обусловливают принадлежность соединения к определенному классу.

Монофункциональные – соединения, содержащие одну функциональную группу.

Полифункциональные – соединения, в которых несколько одинаковых функциональных групп.

Гетерофункциональные – соединения, в которых различные функциональные группы, их можно отнести одновременно к нескольким классам.

Тривиальная номенклатура – номенклатура, названия веществ  в которых сложились исторически, по месту происхождения или по каким – либо заметным свойствам.

Систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC -  Международный союз теоретической и прикладной химии), заместительная номенклатура.

Родоначальная структура – структура, лежащая в основе соединения. Для ациклических соединений за родоначальную структуру принимают главную углеродную цепь, а для карбоциклических и гетероциклических соединений – цикл.

Характеристическая группа – это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой.

Заместитель – любой атом или группа атомаов, замещающие в исходном соединений атом водорода.

Сопряжение – это наличие в молекуле делокализованного электронного облака в результате перекрывания негибридизованных р – орбиталей.

Ароматичность - совокупность специфических химических свойств, обусловленных особенностями электронного строения, сопряженной системы.

Индуктивный эффект (I – эффект) – смещение электронной плотности в молекуле, вызванное электронно – акцепторным или электронодонорным заместителем.

Мезомерный эффект (М- эффект) – влияние заместителя, передающееся по сопряженной системе.

Углеводороды – органические соединения, вклющающие атомы двух элементов – углерода и водорода.

Алканы – ациклические насыщенные углеводороды общей формулы СпН2п+2.

Конформация – геометрические формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг σ – связей.

Химическая реакция – это процесс, сопровождающийся изменениями распределения электронов внешних оболочек атомов реагирующих веществ.

Механизм реакции – полное описание процесса перехода исходных веществ в конечные, скорость каждой стадии и всего процесса, роль катализатора и т.д.

Ионные реакции – процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентых связей, когда оба электрона связиостаются с одним из партнеров по связи. В результате такого разрыва получаются заряженные частицы – нуклеофильная и электрофильная.

Нуклеофил – частица, предоставляющая свою пару электронов для связи с партнером (отрицательно заряженная частица).

Электрофил – частица, образующая новую ковалентную связь за счет пары электронов партнера (положительно заряженная частица).

Радикальные реакции – процессы, идущие с гомолитическим разрывом ковалентных связей.

Свободный радикал – атом или группа атомов с неспаренным валентным электроном.

Циклоалканы – насыщенные углеводороды, имеющие замкнутую цепь атомов углерода.

Алкены – ненасыщенные углеводороды, содержащие одну двойную связь. Общая формула ациклических алкенов СпН2п.

Элиминирование – отщепление двух атомов или групп от соседних атомов углерода с образованием между ними π – связи.

Карбокатион – частица с положительным зарядом на атоме углерода.

Алкадиены – ненасыщенные углеводороды, содержащие две двойные связи.

Алкины – ненасыщенные углеводороды, содержащие тройную связь. Общая формула алкинов СпН2п-2.

Галогенирование – присоединение галогенов.

Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводорода.

Гидратация – присоединение воды.

Гидрогенизация (гидрирование) – присоединение водорода.

Ароматические углеводороды (арены) – циклические углеводороды, объединяемые понятием ароматичности, которое обусловливает особые признаки в строении и химических свойствах.

Электронодонорные заместители – заместители, увеличивающие электронную плотность бензольного кольца, повышают его активность в реакциях электрофильного замещенияи относятся к активирующим.

Электроноакцепторные заместители – заместители, уменьшающие электронную плотность кольца, понижают его активность в реакциях электрофильного замещения и относятся к дезактивирующим.

Ориентация замещения – выбор места атаки реагентом по отношению к имеющемуся в кольце заместителю.

Галогенпроизводные углеводороды – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогена.

Реакции нуклеофильного замещения – реакции, в результате которых в молекуле исходного соединения происходит замещение атома или группы атомов нуклеофилом.

Реакции электрофильного присоединения - это ионные процессы, в которых выделяют две основные стадии: атаку алкена протоном с образованием карькатиона и атаку образовавшегося карбкатиона нуклеофилом.

Правило Марковникова – при взаимодействии молекул типа НХ с несимметричными алкенами атом водорода присоединяется к атому углерода двойной связи, связанному с максимальным числом атомов водорода, т.е. к наиболее гидрогенизированному атому.

Правило Зайцева – в результате реакции дегидрогалогенирования атом водорода отщепляется преимущественно от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода.

Кислота (по Бренстеду – Лоури) – вещество, способное отдавать протоны.

Основание (по Бренстеду – Лоури) – вещество, способное связывать (принимать) протоны.

Амфотерные – нейтральные молекулы или заряженные частицы, которые способны в зависимости от условий проявлять как свойства кислот, так и свойства оснований.

 

Сила кислоты определяется стабильностью сопряженного основания (аниона), образующегося из этой кислоты. Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота.

Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп, связанных с насыщенным атомом углерода.

Фенолы – производные аренов, в которых один или несколько атомов водорода ароматического кольца замещены гидроксильными группами.

Простые эфиры – соединения общей формулы R – O – R, в которых функциональная оксигруппа – О - связана углеродными радикалами.

Пероксиды – соединения, содержащие в молекуле группировку из двух атомов кислорода – О – О -. Общая формула R – O – O – R.

Гидропероксиды – соединения, содержащие в молекуле группировку – О – О – Н. Общая формула гидропероксидов  R – О – О – Н.

Альдегиды 0 соединения, в которых карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода, общая формула класса R – CH = O.

Кетоны – соединения, карбонильная группа которых связана с двумя углеводородными радикалами, общая формула класса R – C(O) – R.

Карбоновые кислоты – соединения, содержащие карбоксильную группу – СООН.

Реакция этерификации – образование сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот и спиртов (реакция по механизму нуклеофильного замещения).

Амиды карбоновых кислот – функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа замещена на аминогруппу.

Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа заменена остатком спирта или фенола.

Амины – органические производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены углеводородными радикалами.

Ацилирование – введение ацильной группы.

Диазосоединения – вещества, содержащие в молекуле группировку из двух атомов азота, соединенную с одним углеводородным радикалом. Общая формула класса  (R – N ≡ N)Х, где связь между атомами азота и аниона может быть ионной или ковалентной.

Реакция диазотирование – реакции первичных ароматических аминов в соли диазония под действием азотистой кислоты.

Азосоединеия – вещества, содержащие в молекуле азогруппу  - N = N -, связанную с двумя углеводородными радикалами.

Азобензол – простейший представитель ароматических азосоединений.

Азосочетание – реакция получения азосоединений путем взаимодействия ароматических молей диазония с активорованными ароматическими соединениями.

 

 

            

Л ИТЕРАТУРА

 

1. КОНСПЕКТЫ ЛЕКЦИЙ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

2. Л.М.ПУСТОВАЛОВА «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», РОСТОВ-на-ДОНУ, «ФЕНИКС», 2005г.

3. «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ» ПОД РЕД. Н.А.ТЮКАВКИНОЙ, МОСКВА, «МЕДИЦИНА», 1989г.

4. Н.А.ТЮКАВКИНА, Ю.И.БАУКОВ «БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», МОСКВА, «ДРОФА», 2004г.

5. М.Д.МАШКОВСКИЙ «ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА», ТОМ 1 –2, ВИЛЬНЮС, 2007г.

6. БОЛЬШОЙ ЭНЦИКЛОПЕДИЧЕСКИЙ СЛОВАРЬ «ХИМИЯ», МОСКВА, 1998г.