Органические соединения можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам веществ — гомологические ряды.

Гомологическим рядом называют ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность -СН₂-.

Вспомним гомологический ряд линейных алканов: СН₃ – (СН₂) _n – СН_3, где n = 0 – ∞

Метан СН₄, этан С₂Н₆, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀, пентан С₅Н₁₂, гексан С₆Н₁₄, гептан С₇Н₁₆, октан С₈Н₁₈, нонан С₉Н₂₀, декан С₁₀Н₂₂ и т.д.

Задание. Составьте полные и сокращенные структурные формулы первых пяти членов гомологического ряда линейных алканов. (работа у доски)

Согласно теории Бутлерова, на свойства органических веществ влияет качественный, количественный состав и химическое строение (порядок соединения атомов в молекуле). Покажу несколько примеров, которые подтверждают это.

1) влияние качественного состава;

— Что значит качественный состав молекулы? (качественный состав означает какие атомы входят в состав молекулы)

метан СН4	метанол СН3ОН	аминоуксусная кислота С2Н6О2N Н2N-СН2-СООН
(С, Н)	(С, Н, О)	(С, Н, О, N)
газ	жидкость	твердое вещество

Вывод: различные свойства соединений вызваны разным их качественным составом.

 

2) влияние количественного состава;

Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя цепи разной длины и формы (линейные, разветвленные, циклические), в них могут присутствовать как одинарные химические связи, так и кратные (двойные, тройные). Разное количество атомов углерода в молекулах объясняет большое многообразие органических соединений и их отличие в свойствах. Например, возьмем следующие углеводороды — метан, этилен, ацетилен, бензол — они отличаются друг от друга количеством углерода, водорода в составе их молекул, а также наличием или отсутствием кратных связей. Такое различие приводит к разным химическим свойствам этих соединений. Например, эти углеводороды по разному взаимодействуют с галогенами (Сl₂, Br₂).

Углеводород	Структурная формула	Условия взаимодействия с галогенами (Сl2, Br2)
метан СН4		УФ-свет, нагревание
этилен С2Н4		обычные условия
ацетилен С2Н2
бензол С6Н6		катализатор

Вывод: различия в количественном составе веществ обуславливают их различия в химических свойствах.

 

3) влияние химического строения;

Видно, что атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, а в определенной последовательности. Изменение этой последовательности приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами.

Например, возьмем этиловый спирт и диметиловый эфир. Брутто-формула эти вещества С₂Н₆О. Составим структурную формулу этилового спирта: СН₃-СН₂-ОН. Теперь поменяем порядок соединения атомом в молекуле — кислород разместим между двумя атомами углерода: СН₃-О-СН₃. Это диметиловый эфир — совсем другое вещество, с другими свойствами.

Вывод: различие в свойствах органических веществ обусловлено их разным строением.

 

На последнем примере мы легко можем заметить, что вещества (этиловый спирт и диметиловый эфир) имеют одинаковый качественный и количественный состав, одинаковую молекулярную массу, но отличаются своими свойствами.

— Как называют такие вещества? (изомеры)

Вопрос 3. Изомерия. Классификация органических соединений.

Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение, и соответственно, разные химические свойства.

Теория строения органических соединений объяснила явление изомерии. Основная причина изомерии кроется в различном химическом строении органических веществ, т.е. в порядке соединения атомов в их молекулах.

Задание. Составьте структурные формулы возможных изомеров для первых четырех членов гомологического ряда метана. (первые три члена — метан, этан, пропан — изомеров не имеют, у бутана 2 изомера — нормальный бутан и изобутан)

Бутлеров, изучая строение молекул углеводородов, тоже пришел к выводу о возможности различного соединения атомов углерода в молекулярные цепи, начиная с бутана. Интересно, что сначала он предсказал существование двух изомеров бутана, а впоследствии и синтезировал изобутан.