Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Реакции с разрывом связи О-Н
Кислотно-основные свойства Спирты являются амфотерными соединениями. Они способны выступать в роли как кислот, так и оснований. Диссоциацией по связи О-Н, спирты проявляют себя как типичные кислоты Бренстеда: Соответственно спирты способны взаимодействовать со щелочными и щелочноземельными металлами (магний) с замещением атома водорода гидроксильной группы на катион металла. При этом выделяется водород (в момент выделения «in sity» атомарный и поэтому очень активный) и образуется алкоголят: Алкоголяты легко гидролизуются: Кислотные свойства спиртов понижаются в ряду метиловый, первичный, вторичный, третичный, что обусловлено электронодонорными свойствами алкильных групп, понижающих стабильность аниона. Свойства оснований спирты проявляют по отношению как к кислотам Бренстеда, так и к кислотам Льюиса. Донорным атомом в молекуле спирта является атом кислорода. Кислоты Бренстеда протонируют атом кислорода гидроксильной группы: Кислоты Льюиса образуют со спиртами донорно-акцепторные комплексы, в которых атом кислорода выступает в роли донора неподеленной электронной пары: Спирты являются слабыми основаниями. Основные свойства возрастают в ряду: метиловый, первичный, вторичный, третичный, что обусловлено электронодонорными свойствами алкильных групп.
Этерификация Спирты взаимодействуют с минеральными и органическими кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров и воды:
Эфиры неорганических кислот получаются при взаимодействии спиртов и хлорангидридов неорганических кислот: Образование уксусноэтилового эфира: Дегидратация При действии на спирты водоотнимающих веществ происходит межмолекулярное и внутримолекулярное отщепление воды. Водоотнимающими веществами являются кислоты: серная, фосфорная, щавелевая, беннзолсульфокислота; оксиды металлов: оксид алюминия, оксид тория. При межмолекулярной дегидратации образуются простые эфиры. Механизм реакции включает две стадии. На первой стадии образуется сложный эфир, который на второй стадии вступает в реакцию нуклеофильного замещения со второй молекулой спирта: В случае внутримолекулярной дегидратации спиртов, протекающей при более высокой температуре, от сложного эфира минеральнлй кислоты отщепляется кислота с образованием непредельного соединения. В этом случае на второй стадии протекает реакция элиминирования:
При этом водород отщепляется в соответствии с правилом Зайцева, с образованием наиболее алкилированного олефина. Эта закономерность в сочетании с правилом Марковникова дает возможность переходить от одних спиртов к другим. Например, от изобутилового к третичному бутиловому спирту:
1.4.1.4. Реакции с галогеналканами. Спирты являются слабыми нуклеофилами поэтому практически не реагируют с галогеналканами. Исключение составляют аллил и бензилгалогениды и некоторые третичные галогенпроизводные. Реакции протекают по механизму SN1. Алкоксид-анионы являются сильными нуклеофилами и основаниями и способны реагировать с галоидными алкилами по механизму SN2:
|
|||||
Последнее изменение этой страницы: 2017-01-18; просмотров: 161; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.142.245.245 (0.007 с.) |