IV. Непредельные углеводороды.

1. Какая из приведенных ниже формул является общей для алкенов?

а. C_nH_2n+2; б. C_nH_2n; в. C_nH_2n-2; г. C_nH₂;

 

2. Из перечисленных соединений выберите основной продукт дегидратации пентанола-2 в соответствии с правилом Зайцева.

а. пентен-2; б. пентен-1; в. пентен-3; г. изопентен;

 

3. При взаимодействии с каким из перечисленных ниже реагентов можно в одну стадию перевести хлорэтан в этен?

а. AlCl₃; б. ZnBr₂; в. КOH спиртовой раствор; г.:CCl₂;

 

4. Какой продукт по истечении суток вы ожидаете получить, смешав пентин-1 с 1 эквивалентом водорода?

а. пентан-1; б. пентан-2; в. пентен-2; г. в этих условиях реакции между пентином-1 и водородом не произойдёт;

 

5. Какое из перечисленных ниже соединений следует взять в качестве более предпочтительного субстрата для получения бутена-1?

а. N,N,N-триметил-1-пропанаминия гидроксид; б. N,N,N,-триметил-2-бутанаминия гидроксид; в. N-этил-N,N-диметил-1-пропанаминия гидроксид; г. триметиламин;

 

6. Какое из приведенных соединений образуется в качестве продукта в результате реакции взаимодействия этилена с бромом.

а. 1,2-дибромэтан; б. 1,2-дибромэтен; в. 1,1-дибромэтан; г. 1,1-дибромэтен;

 

7. Укажите строение промежуточного соединения, образующегося в реакции брома с этиленом.

 

 

 

 

8. Образование какого из представленных ниже соединений наиболее вероятно в результате реакции присоединения HBr к 2-метилпропену-1?

а. 1-бром-2-метилмпропан; б. трет-бутилбромид (2-бром-2-метилпропан);

в. 2-бром-2-метилпропен-1;

 

1. В чем состоит особенность химического поведения α,β-непредельных альдегидов, в которых двойная связь сопряжена с карбонильной группой?
   а. присоединение по двойной связи идёт против правила Марковникова;

б. они не вступают в реакцию «серебряного зеркала»;

в. они не окисляются перманганатом калия;

г. они легко изомеризуются в непредельные спирты с тройной связью;

 

10. Из приведенных ниже соединений выберите продукт взаимодействия метилциклопропана с хлороводородом:

 

 

11. В каком из представленных ниже соединений имеет место кумулированное расположение двойных связей?

 

 

 

12. Из представленных соединений выберите наиболее вероятный продукт взаимодействия гептандиола-1,6 с фосфорной кислотой при нагревании.

 

 

13. Выберите продукты (2) взаимодействия гексадиена-1,4 с одним эквивалентом брома при высокой температуре:

 

14. Из представленных ниже выберите возможные продукты (2) взаимодействия циклогексадиена-1,3 с одним эквивалентом брома:

 

 

15. Выберите продукты взаимодействия бутадиена-1,3 и (Е)-бутен-2-овой кислоты:

 

 

16. Какой из представленных спиртов наиболее активно способен вступать в реакцию дегидратации с образованием соответствующего алкена?

а. бутанол-1; б. бутанол-2; в. 2-метилбутанол-2;

 

17. Образование какого продукта наиболее вероятно при дегидратации бутанола-2?

а. бутен-1; б. бутен-2; в. бутадиен-1,3;

 

18. Образование какого алкена наиболее вероятно при взаимодействии 2-хлорбутана со спиртовым раствором КОН?

а. бутен-1; б. бутен-2; в. бутадиен-1,3;

 

19. Образование какого алкена наиболее вероятно при термическом разложении втор -бутилтриметиламмония гидроксида?

а. бутен-2; б. бутен-1; в. бутадиен-1,3;

 

20. Какое соединение в наибольшем количестве образуется при гидратации в кислой среде пропилена?

а. пропанол-1; б. пропанол-2; в. пропандиол-1,2;

 

21. Какое соединение преимущественно образуется при взаимодействии бутена-1 с НCl?

а. 1-хлорбутан; б. 2-хлорбутан; в. 1,3-дихлорбутан;

 

22. У каких из приведенных ниже ненасыщенных соединений реакция гидратации не будет идти в соответствии с правилом В.В. Марковникова?

а. пропилен; б. бутен-1; в. акриловая кислота; г. кротоновая кислота;

 

23. Какое соединение образуется при гидратации акриловой кислоты?

а. 2-гидроксипропановая кислота; б. 3-гидроксипропановая кислота;

в. 1,3-дигидроксипропановая кислота;

 

24. По какому механизму протекает реакция взаимодействия акрилонитрила с аммиаком?

а. электрофильное присоединение; б. нуклеофильное присоединение;

в. электрофильное замещение; г. нуклеофильное замещение;

 

25. Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии пропилена с HBr в присутствии пероксибензойной кислоты?

а. 1-бромпропан; б. 2-бромпропан; в. 1,2-дибромпропан;

 

26. Какой продукт образуется из 2-метилбутена-2 при его нагревании на воздухе в присутствии серебряного катализатора?

а. триметилэтиленоксид; б. 2-метилбутандиол-2,3; в. 2-метилбутанол-2;

г. 2-метилбутанол-3;

 

27. Какое соединение образуется при взаимодействии гексена-1 с водным раствором KMnO₄ при комнатной температуре?

а. гексанол-1; б. гексанол-2; в. гексанол-3; г. гександиол-1,2;

 

28. Какие продукты (2) образуются при нагревании триметилэтилена с концентрированным раствором KMnO₄?

а. ацетон; б. муравьиная кислота; в. уксусная кислота; г. пропионовый альдегид;

 

29. Какие продукты образуются при восстановительном гидролизе продуктов озонолиза алкенов?

а. альдегиды; б. карбоновые кислоты; в. спирты; г. кетоны;

 

30. Какой продукт образуется при взаимодействии 1,4-дихлорбутана со спиртовым раствором КОН?

а. бутадиен-1,2; б. бутадиен-1,3; в. бутен-1; г. бутен-2;

 

31. Образование какого продукта наиболее вероятно при низкотемпературном эквимолярном бромировании бутадиена-1,3?

а. 1,2-дибромбутен-3; б. 1,4-дибромбутен-2; в. 1,3-дибромбутен-3;

 

32. Образование какого продукта наиболее вероятно при высокотемпературном эквимолярном бромировании бутадиена-1,3?

а. 1,2-дибромбутен-3; б. 1,4-дибромбутен-2; в. 1,3-дибромбутан-3;

 

33. С каким из перечисленных соединений, взятых в качестве диенофила, реакция циклоприсоединения с бутадиеном-1,3 будет протекать в наиболее мягких условиях?

а. бутадиен-1,3; б. малеиновый ангидрид; в. этилен;

 

34. Какой продукт образуется при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии H₂SO₄ HgSO₄?

а. этилен; б. ацетальдегид; в. этиленгликоль;

 

35. Образование какого продукта наиболее вероятно при взаимодействии пропина с уксусной кислотой?

а. изопропилацетат; б. изопропенилацетат; в. пропилацетат;

 

36. Какие из перечисленных ниже представителей алкинов способны взаимодействовать с аммиачным раствором хлорида меди [Cu(NH₃)₂]Cl?

а. пропин; б. бутин-2; в. бутин-1; г. пентин-2;

 

37. Какие из перечисленных ниже соединений могут реагировать с бромной водой?

а. циклогексан; б. изопрен; в. 2-метилпропен; г. бензол

 

38. Образование какого соединения наиболее вероятно при взаимодействии пропена с водой в присутствии H₂SO₄?

а. пропанол-1; б. пропанол-2; в. пропаналь; г. пропионовая кислота;

 

39. Образование какого продукта наиболее вероятно при окислении бутена-1 холодным водным раствором перманганата калия?

а. карбоновой кислоты; б. двухатомного спирта; в. альдегида; г. простого эфира;

 

40. Какое из соединений образуется при взаимодействии циклопропана с бромом по типу реакции электрофильного присоединения А(е)?

а. 1,2-дибромпропан; б. 1,3-дибромпропан; в. 1,2-дибромциклогексан;

г. 1,3-дибромциклопропан;

 

1. Какие из перечисленных ниже реагентов могут взаимодействовать с этиленом?

а. бромная вода; б. водный раствор перманганата калия; в. хлористый водород;

г. вода в присутствии концентрированной серной кислоты;

 

1. С какими из перечисленных веществ может реагировать бутадиен-1,3?

а. с бромом; б. с водородом; в. с водой; г. с хлористым водородом;

 

1. Присоединение каких из перечисленных ниже веществ к алкенам происходит в соответствии с правилом Марковникова В.В.?

а. брома; б. водорода; в. воды; г. хлористого водорода; д. аммиака;

 

1. Какой из перечисленных факторов оказывает решающее значение на соотношение 1,2- и 1,4-аддуктов в реакциях электрофильного присоединения сопряженных диенов при эквимолярном соотношении диена и электрофила?

а. природа электрофила; б. длина углеродной цепи диена;

в. температура проведения реакции;

 

1. Какие свойства алкинов проявляются в реакциях алкинов с амидом натрия и с аммиачным раствором хлорида меди?

а. основные; б. кислотные; в. электрофильные

Верные ответы:

 

1 – б; 2 – а; 3 – в; 4 – г; 5 – б; 6 – а; 7 – г; 8 – б; 9 – а; 10 – б; 11 – в;

12 – а; 13 – а; в: 14 – б; г; 15 – а; в; 16 – в; 17 – б; 18 – б; 19 – б; 20 – б; 21 – б; 22 – в; г;

23 - б; 24 – б; 25 - а; 26 – а; 27 – г; 28 – а; в; 29 – а; г; 30 – б; 31 – а; 32 – б; 33 – б;

34 – б; 35 – б; 36 – а; в; 37 – б; в; 38 – б; 39 – б; 40 – б; 41 – а; б; в; г; 42 - а; б; в; г; 43 – в; г; д; 44 – в; 45 – б;

V. Арены.

1. Нагревание на угольном катализаторе какого из представленных соединений может привести к образованию бензола по методу Зелинского?

а. этилена; б. бутадиена; в. ацетилена; г. этана;

 

2. Путем нагревания какого углеводорода в присутствии оксида алюминия и платины может быть получен бензол?

а. ацетилена; б. этилена; в. метана; г. гексана;

 

3. Какой из процессов происходит при нагревании толуола с водородом?

а. удлинение боковой углеродной цепи; б. восстановление и раскрытие бензольного цикла; в. термическое дезалкилирование толуола с образованием бензола;

 

4. Какой тип химических реакций наиболее характерен для аренов?

а. реакции нуклеофильного замещения; б. реакции нуклеофильного присоединения; в. реакции электрофильного присоединения; г. реакции электрофильного замещения;

 

5. Какое из приведенных соединений наиболее легко будет подвергаться электрофильному нитрованию?

а. бензол; б. нитробензол; в. толуол; г. бензойная кислота;

 

6. Какое из приведенных соединений труднее всего будет подвергаться эквимолярному сульфированию?

а. бензол; б. толуол; в. анилин; г. бензойная кислота;

 

7. Какой из перечисленных продуктов будет преобладать в реакции сульфирования нафталина при низкой температуре?

а. α-сульфонафталин; б. β-сульфонафталин;

в. оба изомера будут образовываться в одинаковом количестве;

 

8. Какой продукт будет преобладать в реакции сульфирования нафталина при высокой температуре?

а. α-сульфонафталин; б. β –сульфонафталин;

в. оба изомера будут образовываться в одинаковом количестве:

 

9. Какие продукты будут преобладать в реакции нитрования толуола?

а. орто -нитротолуол; б. мета -нитротолуол; в. пара -нитротолуол;

 

10. Какой продукт будут преобладать в реакции бромирования бензойной кислоты?

а. орто -бромбензойная кислота; б. пара - бромбензойная кислота;

в. мета - бромбензойная кислота;

 

11. Какие изомеры будут преобладать среди продуктов реакции нитрования хлорбензола?

а. орто -нитрохлорбензол; б. мета -нитрохлорбензол; в. пара -нитрохлорбензол;

 

12. Какое из приведенных ароматических соединений не способно вступать в реакции алкилирования и ацилирования?

а. бензол; б. толуол; в. бензойная кислота; г. анилин;

 

13. В чем обычно заключается главная роль катализаторов в реакциях электрофильного замещения бензола, его гомологов и производных?

а. увеличение нуклеофильности субстрата; б. увеличение электрофильности реагента; в. генерирование радикальных частиц;

 

14. Какие из приведенных реакций бензола сопровождаются потерей им ароматичности?

а. алкилирование; б. ацилирование; в. восстановление; г. нитрование;

д. радикальное хлорирование;

 

15. Выберите из перечисленных веществ продукт окисления толуола водным раствором перманганата калия.

а. малеиновый ангидрид; б. бензойная кислота; в. фенол;

 

16. Из перечисленных веществ выберите продукты взаимодействия хлорбензола с хлорэтаном в присутствии металлического натрия.

а. этилбензол; б. н. бутан; в. дифенил; г. толуол;

 

17. Образование каких продуктов наиболее вероятно при взаимодействии толуола с бромом в присутствии железных опилок?

а. бензилбромид; б. орто -бромтолуол; в. мета -бромтолуол; г. пара -бромтолуол;

 

18. Образование какого продукта наиболее вероятно при нагревании смеси толуола с бромом?

а. бензилбромид; б. орто -бромтолуол; в. мета -бромтолуол; г. пара -бромтолуол;

 

19. Какое из приведенных ниже положений является верным?

а. между нафталином и бензолом нет различий поведения в реакциях электрофильного замещения;

б. нафталин легче бензола вступает в реакции электрофильного замещения;

в. нафталин труднее бензола вступает в реакции электрофильного замещения;

 

20. Какие продукты окисления бензола образуются при нагревании его с оксидом ванадия?

а. углекислый газ; б. вода; в. бензойная кислота; г. малеиновый ангидрид;

 

21. Из приведенных ниже заключений выберите характерные для химических свойств бензола.

а. наиболее характерны реакции электрофильного замещения (Sе);

б. легко вступает в реакции присоединения;

в. с бромом реагирует только по типу реакций Sе;

г. нитруется медленнее чем толуол;

 

22. С какими из перечисленных ниже веществ бензол может реагировать по механизму реакций электрофильного замещения (Sе)?

а. с галогенами; б. с азотной кислотой; в. с водородом; г. с кислородом;

 

23. Какие из приведенных ниже характеристик справедливы для реакции бензола с бромом, в результате которой образуется бромбензол?

а. она протекает по свободно-радикальному механизму;

б. она протекает по ионному механизму;

в. она требует присутствия катализатора и нагревания;

г. с бензолом она протекает медленнее чем с анилином;

 

24. Какие процессы из приведенных ниже протекают с сохранением

p-системы бензола?

а. хлорирование на свету; б. бромирование в присутствии FeBr₃; в. гидрирование;

г. нитрование;

 

25. Образование какого соединения наиболее вероятно при взаимодействии бензола с хлором в присутствии солей трехвалентного железа?

а. гексахлорциклогексан; б. хлорбензол; в. хлорциклогексан; г. хлористый бензил;

 

26. Какие из перечисленных ниже заместителей являются ориентантами

I рода в реакциях электрофильного замещения бензола и его производных?

а. аминогруппа (-NH₂); б. карбоксильная группа (-СООН);

в. гидроксильная группа (-ОН); г. нитрогруппа (-NO₂);

 

27. Какие из перечисленных ниже заместителей являются ориентантами II рода в реакциях электрофильного замещения бензола и его производных?

а. альдегидная группа; б. сульфогруппа; в. нитрильная группа; г. метильная группа;

 

28. В каком из вариантов верно указано влияние заместителей-галогенов на реакционную способность бензольного кольца в реакциях с электрофильными реагентами?

а. галогены не влияют на реакционную способность бензольного кольца;

б. галогены облегчают реакции Se и являются орто -, пара -ориентантами;

в. галогены затрудняют реакции Se и являются орто -, пара -ориентантами;

г. галогены затрудняют реакции Se и являются мета -ориентантами;

 

Верные ответы:

 

1 – в; 2 – г; 3 – в; 4 – г; 5 – в; 6 – г; 7 – а;

8 – б; 9 – а; в; 10 – в; 11 – а; в; 12 – в; 13 – б; 14 – в; д;

15 – б; 16 – а; б; в; 17 – б; г; 18 – а; 19 – б; 20 – а; б; г; 21 – а; в; г;

22 – а; б; 23 – б; в; г; 24 – б; г; 25 – б; 26 – а; в; 27 – а; б; в; 28 – в;