Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Характеристика ацетилацетона
Ацетилацетон представляет собой бесцветную жидкость с приятным запахом, умеренно растворяется в воде (до 15%). Ацетилацетон, как в неразбавленном виде, так и в растворах является смесью таутомерных форм - дикарбонильная форма и енольная форма (одна или несколько), которые находятся в равновесии:
В таутомерной смеси всегда преобладает форма, имеющая меньшую кислотность. В случае ацетилацетона это дикетоформа. Химические свойства b-дикетонов в значительной степени определяются кето-енольной таутомерией. b-дикарбонильные соединения, в общем, являются высокореакционноспособными веществами. Для них характерны реакции как с нуклеофильными, так и с электрофильными реагентами. Особое место занимает кислотность, енолизация и образование солей (внутренних комплексов) этих соединений. Менее характерны реакции со свободнорадикальным механизмом. b-дикарбонильные соединения представляют собой кислоты. Константы кислотности в зависимости от строения соединения и растворителя меняются в широком интервале. Например, в водных растворах pKa»4….10. Дикарбонильная (кето-) форма является СН-кислотой, а енольная - ОН-кислотой, и каждая имеет свою константу ионизации. В кислой среде ацетилацетон, как и все b-дикетоны, протонируется с образованием катионов:
Подвижность атомов водорода при втором углеродном атоме обуславливает растворение ацетилацетона в щелочах с образованием карбанионов. Относительная легкость образования карбанионов у всех b-дикетонов объясняется стабилизацией карбанионов при помощи двух карбонильных групп вследствие резонанса:
Карбанионы b-дикетонатов являются полифункциональными лигандами. Они обладают высокой реакционной способностью и почти со всеми элементами периодической системы образуют хелаты, которые характеризуются высокой степенью делокализации p-электронной плотности в кольце, что приводит к эквивалентности связей С-О и С-С. Свойства хелатов b-дикетонатов сильно отличаются между собой [8]. Это позволило разработать методы определения, разделения и концентрирования многих элементов. С ионами металлов <http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%BB%D1%8B> ацетилацетон дает прочные комплексные соединения <http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%BE%D0%BC%D0%BF%D0%BB%D0%B5%D0%BA%D1%81%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%81%D0%BE%D0%B5%D0%B4%D0%B8%D0%BD%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F>, которые используют в аналитической химии <http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%B0%D0%BB%D0%B8%D1%82%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F_%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%8F> для определения и разделения бериллия <http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D1%80%D0%B8%D0%BB%D0%BB%D0%B8%D0%B9>, меди, хрома <http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D1%80%D0%BE%D0%BC>, железа <http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%96%D0%B5%D0%BB%D0%B5%D0%B7%D0%BE> и других металлов; в радиохимии <http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%A0%D0%B0%D0%B4%D0%B8%D0%BE%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%8F> - для выделения радиоактивных изотопов <http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%98%D0%B7%D0%BE%D1%82%D0%BE%D0%BF%D1%8B>.
Ацетилацетонат-анион образует комплексы со многими ионами переходных металлов <http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9F%D0%B5%D1%80%D0%B5%D1%85%D0%BE%D0%B4%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D0%BC%D0%B5%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%BB%D1%8B>, где оба атома кислорода связаны с металлом, образуя шестичленные хелатные комплексы. Металл ацетилацетонаты, часто упоминаемые как хелаты металлов, хорошо известны в данной области. Металл ацетилацетонаты являются высокоэффективными катализаторами для широкого спектра органических преобразований, таких как олигомеризация, полимеризация, гидрогенизация, изомеризация, для связи и т.д. Они также используются в технологиях изготовления резины для вулканизации, для выделения и разделения металлов, в качестве реагентов ЯМР, в микроэлектронных устройствах, для синтеза высококачественных полупроводниковых материалов для оптоэлектронных устройств, для разделения энантиомеров, как источник металла или оксидов металлов для контролируемого осаждения, как фунгициды, в качестве стабилизатора цвета пигмента, как углеродные поглотители для дизельного топлива, для контроля сгорания катализаторов, для ракетных топлив и в лазерной технике.
|
|||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-01-14; просмотров: 200; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.144.222.132 (0.005 с.) |